1212Jake i Holt wciąż są na Florydzie, gdzie starają się dostosować do funkcjonowania w ramach programu ochrony świadków. Tymczasem Jimmy Figgis wciąż grasuje na wolności. Jedyną łączniczką z dawnym życiem jest dbająca o nich funkcjonariuszka Karen Haas. Ich anonimowość zostaje jednak wystawiona na szwank, kiedy nagłą popularność w sieci zyskuje nagranie z nimi.
Kiedy poszukiwany Jimmy Figgis zauważa Jake'a i Holta w krążącym po sieci klipie, policjanci postanawiają przejść do ataku. Przyłapani na gorącym uczynku muszą się niespodziewanie odnaleźć w roli przesłuchiwanych, a nie jak dotąd przesłuchujących. Tymczasem na posterunku rządy obejmuje pozbawiony kompetencji nowy kapitan.
Załoga rusza na Florydę, żeby pomóc Jake'owi i Holtowi w dopadnięciu Figgisa. Niespodziewana kontuzja i kolejne trudności ze strony szeryfa Reynoldsa sprawiają, że wszystko nie idzie zgodnie z planem, jaki wcześniej obmyślili. Pośród tego chaosu Jake i Amy spotykają się ponownie w dość niezręcznej atmosferze.
Kiedy Jake ma problemy z pierwszą sprawą po powrocie na posterunek, spotyka odwiedzającą Nowy Jork Jess Day i angażuje ją do pomocy w odnalezieniu podejrzanego. Tymczasem Holt szuka sposobów na podwyższenie morale załogi, a Amy próbuje dojść do tego, czemu Rosa robi sobie tak długie przerwy.
Na posterunku 99 obchodzone jest Halloween, co oznacza niechybnie kolejną odsłonę rywalizacji o tytuł najgenialniejszego wśród detektywów. Załoga daje z siebie wszystko, żeby dostąpić upragnionego wyróżnienia. Każdy stawia sobie cele i snuje własne plany, ale zwycięzca może być tylko jeden.
Pimento i Rosa postanawiają zamknąć niedokończone sprawy i wziąć ślub, więc cała załoga szykuje dla nich idealną uroczystość pod bacznym okiem Amy. Adrian prosi Jake'a i Ginę o odzyskanie rubinowych kolczyków jego babci, żeby Rosa mogła założyć je na czas ceremonii. Ale wszechświat najwyraźniej ma wobec nich inne plany.
Podczas szczegółowo zaplanowanej kolacji z okazji Święta Dziękczynienia Jake chce zaimponować ojcu Amy, który sam jest byłym gliniarzem. Kiedy para jest zajęta swoimi sprawami, Charles bierze na siebie przygotowanie indyka, a Holt pomaga Adrianowi w pogodzeniu się z faktem, że nie może dłużej pracować w nowojorskiej policji.
Kiedy słynny pisarz zaczyna otrzymywać groźby śmierci, Jake rozpoczyna śledztwo wspólnie z Terrym, który chce poznać swojego idola. Tymczasem Gina próbuje zdobyć przychylność kuzynostwa Boyle'a, żeby wybrać miejsce, w którym rodzina spędzi swoje doroczne wakacje. Z kolei Holt wpada w gniew, gdy Amy bierze stronę Kevina podczas ich sporu o zagadkę matematyczną.
Kapitan CJ ma poważne problemy ze skomplikowaną sprawą, a Jake i Holt odnajdują w sobie motywację, żeby jednak mu pomóc. Na posterunku wybucha prawdziwa wojna, kiedy Terry forsuje ekologiczne rozwiązania i każe Ginie pozbyć się jej ulubionego grzejnika. Z kolei Rosa i Boyle robią sobie przerwę podczas nocnej zmiany, żeby odwiedzić salon masażu stóp.
Charles prosi Jake'a o pomoc w znalezieniu wymarzonej zabawki jego syna w ramach prezentu gwiazdkowego. W efekcie obaj przypadkowo wplątują się w konflikt z łotewską mafią. Tymczasem na posterunku załoga szykuje się do corocznego konkursu kolęd, a ich zaprzysięgłym rywalem jest miejskie przedsiębiorstwo komunikacji.
Skazańcy wymykają się z więziennej furgonetki wprost na ulice Brooklynu. Załoga rusza za nimi w pościg. Jedynym świadkiem jest były zawodnik futbolu Marshawn Lynch. Jake i Amy zakładają się o to, które schwyta więcej uciekinierów, a przegrany wprowadzi się do mieszkania zwycięzcy. Kiedy na wolności zostaje tylko jeden więzień, Jake znajduje niespodziewaną pomoc.
Skazańcy wymykają się z więziennej furgonetki wprost na ulice Brooklynu. Załoga rusza za nimi w pościg. Jedynym świadkiem jest były zawodnik futbolu Marshawn Lynch. Jake i Amy zakładają się o to, które schwyta więcej uciekinierów, a przegrany wprowadzi się do mieszkania zwycięzcy. Kiedy na wolności zostaje tylko jeden więzień, Jake znajduje niespodziewaną pomoc.
Kiedy spada poziom przestępczości, władze Brooklynu decydują się na zamknięcie jednej z placówek policyjnych. Załoga 99. posterunku liczy na sprawiedliwą ocenę, ale okazuje się, że ma jej dokonać Teddy, były chłopak Amy. Dają z siebie wszystko, żeby uratować swoje miejsce pracy.
Teddy zostaje zastąpiony przez byłą Terry'ego w roli osoby oceniającej pracę posterunku. Kiedy cała załoga skupia się na wywarciu jak najlepszego wrażenia, Jake i Rosa rozwiązują sprawę kradzieży na planie ich ulubionego serialu o detektywach. Spędzają czas z odtwórcą głównej roli oraz producentem, który wtrąca się do śledztwa i mami Peraltę blichtrem showbiznesu.
W śledztwie, które może się okazać ich ostatnim, Jake i Charles dają z siebie wszystko, żeby schwytać lokalnego złodzieja rowerów. Terry jest zszokowany, że nie prowadzi w rywalizacji o tytuł detektywa, który rozwiązał najwięcej spraw, więc Rosa stara się podnieść jego samoocenę. Tymczasem Amy spędza wartościowe chwile w towarzystwie Holta.
Sierżant Jeffords zostaje zatrzymany po służbie przez innego policjanta w swojej dzielnicy. Kiedy incydent wymyka się spod kontroli, Terry chce złożyć na niego oficjalną skargę, ale kapitan Holt ma inny pomysł. Tymczasem Jake i Amy mają przedsmak trudności rodzicielstwa, kiedy zajmują się dziećmi Terry'ego, i muszą odpowiedzieć sobie na kilka ważnych pytań.
Załoga posterunku rusza na międzystanową konferencję policyjną, która zwykle była dla nich okazją do imprezowania. Ich zapędy hamuje Holt, prosząc o wzorowe zachowanie.
Kiedy do egzaminu na sierżanta zostają tylko godziny, nagle znika Amy, a Jake i Rosa muszą ją odnaleźć, zanim będzie za późno.
Mama kapitana Holta szuka pomocy na posterunku, kiedy jej dom zostaje obrabowany. Tymczasem Terry, Rosa i Boyle robią przemeblowanie w pokoju socjalnym, a Amy uczy Ginę, jak samodzielnie zmienić oponę w samochodzie.
Jake i Rosa starają się zrobić wrażenie na ich idolce – porucznik Melanie Hawkins, a Charles, Terry i Gina próbują całej serii metod wychowawczych, żeby rozwiązać konflikt między Scullym i Hichcockiem.
Jake i Rosa kontynuują śledztwo w sprawie napadów na banki pod wodzą porucznik Hawkins. Przy okazji czynią ciekawe obserwacje na temat jej zespołu. Gdy odkrywają niebezpieczną tajemnicę, wzywają wsparcie Holta i Pimenty. Z kolei Boyle jest przeciwny nowemu chłopakowi Giny. Tymczasem Jake i Rosa zostają wrobieni w przestępstwo, którego nie popełnili, a załoga musi ich ratować.
Jake i Rosa kontynuują śledztwo w sprawie napadów na banki pod wodzą porucznik Hawkins. Przy okazji czynią ciekawe obserwacje na temat jej zespołu. Gdy odkrywają niebezpieczną tajemnicę, wzywają wsparcie Holta i Pimenty. Z kolei Boyle jest przeciwny nowemu chłopakowi Giny. Tymczasem Jake i Rosa zostają wrobieni w przestępstwo, którego nie popełnili, a załoga musi ich ratować.
